Во вторник 23 апреля 1185 года, на второй день после Пасхи, в день своего небесного покровителя Святого Георгия Победоносца, Игорь выехал из Новгород-Северского по направлению к Путивлю. В Путивле его ожидал сын Владимир и пришедший из Чернигова воевода Ольстин Олексич. Из Путивля объединенное войско, к которому по дороге присоединился еще племянник Игоря Святослав Ольгович Рыльский, направилось к верховьям Донца и Оскола, где должна была произойти встреча с братом Игоря Всеволодом Трубчевским, шедшим из Курска. Маршрут полка Игорева лежал на юго-восток.
Дружины шли не торопясь и в среду 1 мая были у Донца. Здесь, на берегу реки в вечерний час они увидели солнечное затмение. Это природное явление заставило князей призадуматься, стоит ли идти дальше? Игорь сказал: «Воли Божьей никто не ведает; на добро или на зло знамение нам, то мы увидим!». Дружины продолжили путь утром следующего дня. Судя по расстоянию, от верховьев Донца, который они перебрели, до места встречи на Осколе, они шли два-три дня и в районе Волоконовки были не позднее субботы. Там два дня ждали Всеволода. Место было относительно спокойным, далеким от возможных встреч с половцами и хорошо известным: здесь находился брод и волок для перехода в речку Тихая Сосна (приток Дона).
В воскресенье 5 мая подошел Всеволод. Объединенное войско на следующий день или через день, перейдя Оскол, двинулось на юг к Сальнице (возможно, реке Калитве или одному из ее притоков). Дружины шли по водоразделу рек сначала Оскола, а потом Донца, и Дона, по верховьям их притоков. Здесь, в чужих землях, дружины должны были двигаться быстрее.
9 мая дружины остановились у Шеломяни (возможно, холма Голова на Калитве). Вперед послали разведчиков, чтобы узнать нет ли поблизости половцев. Те вернулись и сказали: половцы рядом, ездят с доспехом, т.е. готовые к бою; нужно или быстро идти или же домой возвращаться. Игорь решил, что если вернуться, то будет стыд великий, поэтому лучше, положась на волю Божью, идти вперед. Дружины ночью, без остановки, продолжили путь.
10 мая в пятницу в обеденное время на противоположной стороне реки Суурли (реки Быстрой, последнего крупного левого притока Донца) русские воины увидели половцев. Игорь выстроил 6 полков.
С противоположного берега половцы, выпустив по стреле, побежали прочь. Опытные воины понимали, что половцы заманивают их, и говорили, что нельзя за ними гнаться. Но молодые князья, Владимир Игоревич, Святослав Ольгович да Ольстин со стрельцами, не слушая совета старших, переправились через реку и погнались за половцами, отклоняясь на юго-восток от прежнего направления движения полка. Игорь и Всеволод шли за ними следом, не торопясь, не распуская свои дружины. Остальные – мчались за половцами, которые, пробежав свои вежи, устремились дальше в степь. Часть русских воинов ополонилась на захваченных вежах, другая – вернулась к ним только ночью с новой добычей.
Когда все полки собрались вместе, Игорь сказал: «Нужно сейчас уходить, ночью, иначе к утру соберется здесь бесчисленное множество половцев». (Надо помнить, что русское войско находилось в глубине половецкой степи). Но сказал Святослав Ольгович своим дядьям: «Далеко гнался я за половцами и кони мои устали. Если сейчас мне ехать, то могу по дороге отстать». Поддержал его Всеволод: согласился остаться. Сказал тогда Игорь: «Не сложно понять, что братья погибнут, если их оставить». И остались все ночевать тут, на взятых половецких вежах[1]. Вежи находились за рекой Суурли, около Дона. Туда отклонился маршрут Игоря. Изначально Игорь предполагал перейти Дон в районе Константиновска и дойти до Тьмуторокани (современной Тамани).
11 мая в субботу утром русские дружины оказались в окружении. Они стали пробиваться к Донцу.
12 мая в воскресенье на берегу Кагальника, правого притока Дона, полк Игоря был окончательно разбит.
[1] ПСРЛ, т.2, Ипатьевская летопись. Языки русской культуры, М., 1997, -С.640-641